De la mano del técnico Juan Ramón López Muñiz, camiseta de españa realizó su primera pretemporada en Benahavís con el Málaga Club de Fútbol. Apertura 2009 se cumplió una mala campaña que significó quedar fuera de los playoffs por primera vez. El 2011 tras una mala campaña del entrenador Diego Cagna y un 5-1 de U. de Concepción en el Monumental terminaría en su renuncia y estaría de interino Luis Pérez hasta que llegó el también argentino Américo Rubén Gallego, el cual ganó 4 partidos consecutivos logrando casi una marca histórica pero luego bajaría su rendimiento y quedaría eliminado en la fase de grupos de la Copa Libertadores tras una remontada de Cerro Porteño a Colo-Colo y un 2-3 final, clasificaría a playoffs como 8° y quedaría eliminado por Universidad Católica tras que le den vuelta el partido en el Monumental de 2-0 a 0-4 y un empate a 1 a la vuelta. 1989, de la mano del entrenador Arturo Salah.
Luego, a manos del entrenador Marcelo Barticciotto, en el Clausura 2008, consiguió su campeonato número 28, tras derrotar en la final del campeonato a Palestino, gracias al aporte goleador de Lucas Barrios, gran figura del año 2008 en Colo-Colo, quien igualó la marca de Luis Hernán Álvarez en 1963 con la mayor cantidad de goles anotados en una temporada por un jugador de Colo-Colo (37 goles). En todas ellas hay 3 categorías, pero en la 3.ª difieren el número de grupos y de clubes que los componen. En 2014, Dimayor en una asamblea realizada en el mes de octubre llegó a un consenso en el que se aprobó un cambio de formato para el campeonato de cara a la temporada 2015: el número de equipos participantes pasará de dieciocho a veinte equipos. El torneo empezaría con una victoria frente a Audax Italiano por 2-1, manteniéndose invicto hasta la fecha 13 donde tendría su única derrota frente a la Universidad de Concepción. Durante ese periodo, la selección inglesa siguió jugando partidos frente a sus homónimas británicas, que eran las únicas que conseguían ponerla en aprietos, pero también seguiría demostrando un gran poderío, logrando varias goleadas, pero sin llegar a alcanzar su máximo registro datado en 1882 cuando venció por 13-0 a la selección isleña de Irlanda, y que seguiría vigente hasta la actualidad.
La selección estuvo en el Grupo 7 de la UEFA junto a la selección yugoslava y la selección griega. Fue fundado el 19 de abril de 1925 por un grupo de jugadores del Club Social y Deportivo Magallanes, liderados por David Arellano, y es administrado, desde 2005, por la sociedad anónima Blanco y Negro bajo un sistema de concesión. El equipo acabó la liga regular como campeón del Grupo VII de Tercera División, teniendo que promocionar para el ascenso con el Racing de Santander. Junto a ella comparecieron las ya conocidas selección del centro y selección catalana, presentes por tercera ocasión. A las once de la noche tuvieron lugar los primeros enfrentamientos del campeonato de baloncesto donde participaron el Racing Club de París, la selección portorriqueña, y un combinado americano de soldados destinados en la base aérea inglesa de Lakenheath denominado Lakenheath Pirates contra el Real Madrid de Baloncesto. El 14 de junio, en el Bosuilstadion de Amberes, se impusieron en semifinal por 2-1 a la anfitriona selección belga con doblete de Gerd Müller.
Por Copa Chile quedaría 21 en la tabla general con solo 8 puntos y después de 2 partidos por el campeonato de Clausura y la pérdida de 3-0 en Collao despedirían a Américo Rubén Gallego, con un buen interinato de Luis Pérez con 2 triunfos y 1 empate llega Ivo Basay que no pudo dirigir su primer partido en que ganaron 2-0 a Cobresal de visita con una irregular campaña clasificaron a playoffs con 2 partidos por jugar terminando 3° en la fase regular le tocó jugar con La Serena donde ganó 2-6 y 3-1 y paso a la semifinal contra Cobreloa y en Santiago perdieron 2-3 y en Calama ganaron 2-1 pero por el lugar en la tabla Colo-Colo queda eliminado. Después de la salida de Jozić del club, Colo-Colo sufrió algunos años de inestabilidad, provocados por la disputa de la presidencia, entre las facciones encabezadas por Peter Dragicevic y Eduardo Menichetti y que acabó con la elección del primero de estos, además una deuda en lento crecimiento. Tras el alejamiento de Benítez en 1999, la década del 2000 comenzó con la etapa más negra del club en lo financiero, que tuvo su punto más álgido el 23 de enero de 2002, cuando la justicia decretó la quiebra del club dejándolo a cargo del síndico Juan Carlos Saffie, cuya gestión permitió la continuidad de giro del club, necesaria para que Colo-Colo no perdiera su personalidad jurídica y sus bienes no fueran a remate.
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