Por Teresa 
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Cuatro días después, Holiday fue traspasado a los Boston Celtics a cambio de Robert Williams III, Malcolm Brogdon y dos futuras selecciones de primera ronda. En una serie reñida, los Trail Blazers fueron eliminados en cuatro partidos. Su mayor defecto y el más criticado era su falta de consistencia y sacrificio, célebremente triste fue su etapa entre 2006 y 2009 en los Knicks, donde con un contrato de 20 millones de dólares, Marbury se vio envuelto en una serie interminable de polémicas y problemas de juego. Los Trail Blazers ganaron así su primera serie de playoffs desde 2016. En las semifinales, los Trail Blazers se enfrentaron a los Denver Nuggets. Finalizados los partidos de la temporada regular, los 16 mejores equipos de la NBA empiezan las eliminatorias por el título: se verán las caras 8 equipos de la conferencia este y 8 equipos de la conferencia oeste. En su temporada como freshman promedió 6.9 puntos por partido, en tanto que en su año como sophomore decrecieron sus números en anotación -registrando solo 5.4 puntos-, pero mejoraron sus marcas en el rubro de rebotes, con 4.8 por encuentro. Debutó con el equipo en la Liga de Verano de la NBA de Las Vegas, donde registró 7.6 puntos, 4.2 rebotes, 1.8 asistencias, 1.4 robos y un tapón de media.
De todos modos el nuevo jugador de los Nuggets asumió su compromiso con el equipo muy seriamente, realizando una buena campaña en la que fue titular en al menos 10 partidos de los 53 que disputó. Ya dejaba ver esa etiqueta de jugador completo que arrastraba desde la universidad. En noviembre de 2023 se convirtió en el jugador con más minutos disputados (temporada regular más playoffs) en la historia de la NBA. La temporada terminó con 21 victorias y 61 derrotas, el peor balance de toda la Conferencia Oeste. Con un increíble tiro de Damian Lillard a falta de 0.9 segundos en el reloj de posesión , Portland eliminaba a Houston Rockets en la primera ronda y así rompía con la mala racha de 14 años sin poder clasificar a semifinales de conferencia. Antes de acudir al instituto Laurinburg, Balkman pasó por la IMG Academy en Bradenton y sus años freshman y sophomore de instituto en Armwood y Blake, respectivamente.
A finales de los años 1990 aparece intermitentemente Stefan Effenberg (1990-1992 y 1998-2002, mediocampista). A finales de junio, tras la retirada de uno de los grandes jugadores del equipo (Raül López), se conoce una noticia que sobrecoge a parte de la afición vizcaína. El Virtus de Bolonia (ganador menos encestador) derrotó en 1998 al AEK Atenas (perdedor menos encestador) con un pírrico resultado de 58 a 44. La suma total de puntos fue de 102 puntos y el francés Antoine Rigaudeau fue el jugador más inspirado sobre el parqué del Palau Sant Jordi al aportar unos modestos 14 puntos. Santa Fe ocupa el segundo lugar en la fase regular con 74 puntos, 12 menos que el líder y posterior campeón América de Cali, finalmente en el cuadrangular final el equipo sería último, con un total de 7 unidades. El grito de guerra del equipo, «Rip City», fue acuñado por Schonely durante la primera temporada del equipo y sigue siendo una parte integral de la identidad del equipo y de la base de fanáticos. Sin embargo, a pesar del buen nivel de Damian Lillard, los Trail Blazers cayeron ante los Denver Nuggets por 2-4. Esta derrota generó mucho revuelo en las oficinas de los Trail Blazers ya que hubo muchísimos rumores acerca del futuro de la estrella del equipo, Damian Lillard, los mismos fueron desmentidos por él mismo.