En la temporada 1999-2000 el club acaba en la tercera posición de Segunda División, tras C. A. Osasuna y la U. D. Las Palmas, logrando así volver a la máxima categoría del fútbol español; ésta fue la primera temporada en la cual ascendieron directamente los tres mejores clasificados de Segunda en detrimento de los tres peores de Primera. En diciembre de 2004, la Federación Internacional de Historia y Estadística de Fútbol (IFFHS) reconoció al Villarreal C. F. como el mejor equipo del mes a nivel mundial. En la fase previa de la Liga de Campeones 2005-06, el Villarreal elimina al Everton F. C. inglés y accede a la fase de grupos de la máxima competición europea de clubes por primera vez en su historia. Debutó por primera vez en Primera División, el 31 de agosto de 1998 contra el Real Madrid en el Santiago Bernabéu, cayendo por un marcador de 4-1. Aun así, el Villarreal (al mando de José Antonio Irulegui) tuvo una buena primera vuelta de campeonato, destacando los triunfos sobre el U. D. Salamanca por 5-0 en El Madrigal y sobre el F. C. Barcelona de Louis van Gaal (1-3 en el Camp Nou). 77 puntos, quedando a 8 del campeón, Real Madrid, y con 10 sobre el tercero, el F. C. Barcelona, clasificándose así para la Liga de Campeones 2008-09, sin pasar por la fase previa de clasificación.
Hizo su única aparición en la competición en la victoria de Brasil por 2-0 sobre sus rivales Argentina en las semifinales de la competición el 2 de julio, sustituyendo a Marquinhos en la segunda mitad. Sus buenas actuaciones en la reserva de Racing, y sus actuaciones en el Torneo internacional de la Alcudia, donde Argentina perdió con España en la final por 3:1, siendo el máximo goleador del certamen y elegido como el mejor jugador del torneo, atrajo el interés del Real Madrid, del Valencia y del Atlético de Madrid, entre otros. ↑ «Fútbol Peruano: Paolo Guerrero es el segundo mejor jugador de Sudamérica». Paolo Guerrero también es un gran aficionado a la hípica e incluso tiene sus propios caballos en el Hipódromo de Monterrico. Logró estar en la Primera División ‘A’ de México en el año del 1999, y se caracterizó por ser un equipo formado principalmente por mexicanos, algo muy representativo puesto que en ese año la mayoría eran tijuanenses para lograr que el equipo ascendiera a la Primera División de México, debuta el 2 de octubre de 1999 a Fernando Ayala, proveniente de los Leones de Colima de la Tercera División de México y a Claudio Raya del Monarcas Morelia a jugar contra la U de G en el estadio Cerro Colorado.
Un mes después, el centrocampista marroquí que iba a ser cedido a un conjunto de segunda división, rescinde su contrato con el Getafe CF y firma por el Real Madrid, convirtiéndose en un refuerzo de garantías para el filial blanco en su búsqueda del ascenso a la categoría de plata del fútbol español. Solo fue necesario esperar un año para el regreso a la máxima división del fútbol alemán, y un año más para otra mala campaña y posterior pérdida de categoría. Durante estos tres años, el club pasa de competir en Champions hasta finalmente descender a Segunda División. Por estos años, Alianza ya contaba con el estadio Alejandro Villanueva en el barrio de Matute. Disputa sus encuentros en el Estadio de la Cerámica, con una capacidad para 23 500 espectadores. Es más, el Villarreal logra el hito de su mejor racha liguera y realiza una espectacular remontada en el tramo final del campeonato tras ganar de forma consecutiva los últimos ocho encuentros de liga, finalizando en quinto lugar y accediendo de forma directa a la Copa de la UEFA. En la temporada 2002-03, el equipo nuevamente acabó 15.º en liga, pero la disputa de la Intertoto al término de la temporada les aupó como campeones de la misma (tras superar en la final al Sportclub Heerenveen neerlandés por 1-2 en la ida y 0-0 en El Madrigal), por lo que el Villarreal consiguió su primera clasificación para disputar la Copa de la UEFA.
Al término de la temporada el equipo acaba en 5..ª posición, con Joseba Llorente (incorporación del club para esta temporada), como máximo goleador del equipo con 17 tantos. El 10 de marzo de 1923 se fundó el Club Deportivo Villarreal «para fomentar todos los deportes, especialmente el fútbol». En 1967, regresa a Tercera División, proclamándose -tres años después- campeón de la misma, por lo que asciende a la Segunda División del fútbol español. En esa temporada el Villarreal acabó 8.º en liga y alcanzó las semifinales de la UEFA, ronaldo inter camiseta perdiendo la eliminatoria ante su vecino y finalmente campeón Valencia C. F.. Fue titular en la eliminatoria de dieciseisavos de final de la Copa del Rey frente al Rayo Vallecano y en la ida de los octavos de final, pero continuó siendo suplente en la Liga. Durante cinco campañas continuadas, el Villarreal C. F. cosechó clasificaciones medio-bajas en la tabla de Segunda División, hasta que en la temporada 1997-98 acaba cuarto y se clasificó para la promoción de ascenso a Primera División: en la eliminatoria jugó contra la S. D. Compostela, donde empató los dos partidos (0-0 en la ida disputada en El Madrigal y 1-1 en la vuelta como visitante) y, por el criterio de desempate por goles en campo contrario, el Villarreal C. F. subió a Primera División por primera vez en su historia.
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